V2

好的，没问题。我会用最浅显易懂的语言，把所有的化学专业术语都拆解成“元素积木”拼接的方式来讲。你可以把这堂课想象成是在玩一种非常精密的“分子乐高”。

我们将通过观察原子（比如碳 $\text{C}$、H氢 $\text{H}$、O氧 $\text{O}$）是如何连接的，以及它们是如何断开并重新连接的，来详细解读这个视频。

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1. 开场准备 (00:00 - 01:14)

这部分是课程开始前的准备工作。

• 场景描述：一位留长发的助教（TA）正在黑板前整理麦克风。黑板是绿色的，分成了上下两层。
• 细节：他在测试声音，说“Testing, Hello”。这部分没有化学内容，主要是为了确保大家能听清。

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2. 考试错题回顾：如何把长链变成环 (01:15 - 06:30)

这是“考试3”中大家错得最多的一道题。这道题的核心是：一条长长的碳链，是如何卷曲起来，头尾相接变成一个环的？

2.1 问题的核心：两种不同的“卷曲”方式

助教在黑板左侧画了一个分子。我们可以把它看作一条绳子：

• 绳子的一头有一个 苯环（六边形，里面画个圈，这是一个非常稳定的结构，通常不参与反应）。
• 绳子的另一头伸出来，上面有两个关键部位：
  1. 一个 双键 $\text{C}$（即 $\text{C}=\text{C}$，两个碳原子手拉手拉得很紧）。
  2. 一个 OH羟基（即 $-\text{OH}$，一个O氧原子连着一个H氢原子）。

反应条件是加入了 酸（$\text{H}^+$）。酸就像是一个无处不在的、带正电的小幽灵，它想找个地方附身。

2.2 第一种情况：O氧原子 $\text{O}$ 被关在了环里面 (03:00 - 04:40)

助教在黑板上展示了第一种结果：新形成的环里，包含了一个O氧原子 $\text{O}$。这就像贪吃蛇咬住了自己的尾巴，而那个O氧原子就在蛇的身体里。

详细步骤（原子层面的故事）：

1. 酸的进攻：酸（$\text{H}^+$）首先找到了 双键 $\text{C}$。
   • 双键 $\text{C}=\text{C}$ 里电子很多，酸很喜欢电子。
   • 酸 $\text{H}^+$ 粘到了双键的一个碳上。
2. 形成缺电中心：因为双键的一个碳拿到了 $\text{H}^+$，原来的双键断开了，变成了单键。另一个没拿到 $\text{H}$ 的碳这就这就亏了，它失去了一部分电子，带上了 正电荷（写作 $\text{C}^+$）。这叫 碳正离子。
3. O氧的补位：分子另一头的O氧原子 $\text{O}$（在 $-\text{OH}$ 里）看到那个碳带正电 $\text{C}^+$，非常同情。因为O氧原子自己身上有多余的电子（像两只没用的小手）。
   • O氧 $\text{O}$ 用它的小手抓住了带正电的碳 $\text{C}^+$。
   • 这一抓，长链就首尾相连了！因为O氧在链的一头，碳在链的中间，它们连起来就形成了一个圈。
4. 结果：因为是O氧 $\text{O}$ 主动去抓的碳，所以这个O氧原子最终成为了新环的一部分。

2.3 第二种情况：全是由碳 $\text{C}$ 组成的环 (04:45 - 06:30)

助教展示了另一种可能：新形成的环里全是碳原子，那个O氧原子 $\text{O}$ 不见了，或者被挤到环外面去了。

详细步骤：

1. 酸的进攻：这次，酸（$\text{H}^+$）没有去找双键，而是直接找到了 OH羟基（$-\text{OH}$）。
   • $\text{H}^+$ 粘到了 $-\text{OH}$ 的O氧上。
   • 原来的 $-\text{OH}$ 变成了 $-\text{OH}_2^+$。这其实就是水分子（$\text{H}_2\text{O}$）粘在碳上。
2. 水掉下来了：水分子（$\text{H}_2\text{O}$）是一个很想“离家出走”的基团。它带着电子从碳链上脱落了。
3. 形成缺电中心：水走后，原来的那个碳就变光秃秃的了，带上了 正电荷（$\text{C}^+$）。
4. 双键的补位：这时候，分子另一头的 双键 $\text{C}$（$\text{C}=\text{C}$） 发现这边有个碳带正电。
   • 双键里的碳伸出手，去抓住了那个带正电的碳 $\text{C}^+$。
   • 因为是碳去抓碳，所以形成的圈圈里全是碳原子。
5. 结果：O氧原子变成了水跑掉了，所以环里没有O氧。

总结：如果你看到产物环里有O氧，说明第一步是酸进攻了双键；如果环里没O氧，说明第一步是酸进攻了OH羟基把水赶走了。

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3. 侦探游戏：猜猜这是什么分子 (07:28 - 14:26)

现在，助教要带大家玩一个逻辑推理游戏。题目给了一些线索，让我们画出分子的样子。

3.1 线索一：分子式 (08:09)

• 线索：这个分子由 8个碳（$\text{C}_8$）和 12个H氢（$\text{H}_{12}$）组成。
• 计算：
  • 如果一个分子“吃饱了”H氢原子（这叫饱和），它的H氢原子数量应该是碳的两倍加二：$8 \times 2 + 2 = 18$ 个H氢。
  • 现在我们只有 $12$ 个H氢。
  • 缺了 $18 - 12 = 6$ 个H氢。
  • 在化学里，每缺 2 个H氢，就代表有一个 “机关”（要么是一个双键，要么是一个环）。
  • 缺 6 个H氢，意味着有 $6 \div 2 = 3$ 个“机关”。这叫 不饱和度。

3.2 线索二：吃H氢气 (09:20)

• 线索：如果给这个分子喂 H氢气（$\text{H}_2$），它能吃掉 2份 H氢气。
• 推理：
  • 只有 双键（$\text{C}=\text{C}$） 才会吃H氢气变成单键。一个双键吃一份。
  • 既然吃了2份，说明有 2个双键。
• 剩余推理：刚才算出共有3个“机关”，现在找到了2个双键，还剩1个“机关”。
  • 既然不吃H氢气了，那剩下的这1个机关只能是 一个环（把碳链首尾相接）。

3.3 线索三：核磁共振图谱 (10:35)

• 线索：在这个叫做 NMR（就像给分子做CT扫描）的图谱上，只看到了 1 个信号峰。
• 推理：这非常关键！
  • 如果分子形状歪歪扭扭，不同的H氢原子环境不同，会有很多峰。
  • 只有 1 个峰，说明这 12 个H氢原子 全都一模一样，处在完全相同的环境里。这意味着这个分子超级 对称。

3.4 线索四：切断反应 (12:00)

• 线索：用 臭O氧（$\text{O}_3$）把分子的双键切断，最后只得到 1 种 碎片。
• 推理：再次证明了它极其对称。切开了还是原来的样子，或者切开的两半是一样的。

3.5 拼图结果 (12:30)

• 我们要拼出一个：有8个碳的环，环上有 2个双键，而且必须 超级对称。
• 答案：助教画出了一个八边形（8个碳的环）。
  • 为了对称，两个双键必须面对面放着（分别在第1和第5个碳的位置）。
  • 这个分子叫 1,5-环辛二烯。在这个形状里，每个角落看起来都一样，所以NMR只有一个峰。

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4. 谁更稳定？带电荷的碳原子 (14:27 - 19:53)

学生问了一个书上的问题。这关乎于当化学反应发生到一半时，中间状态（带正电的碳）喜不喜欢待在某个位置。

• 分子结构：左边是一个大大的 苯环，右边连着一条尾巴，尾巴上有两个 双键（$\text{C}=\text{C}-\text{C}=\text{C}$）。
• 反应：加入了 $\text{H}-\text{Cl}$（盐酸）。$\text{H}$ 会先粘上去，让某个碳带正电 $\text{C}^+$。

助教的解释：

• 哪里最舒服？ 带正电的碳 $\text{C}^+$ 就像一个需要帮助的人，它需要周围的邻居分一点电子给它来稳定情绪。
• 位置比较：
  • 位置 A：紧挨着苯环的那个碳。如果这里带正电，左边的苯环是个巨大的电子宝库，可以通过 共振（电子的流动）来安慰它；右边的双键也能安慰它。这叫 苄基位（Benzylic）。这里最舒服，最稳定。
  • 位置 B：离苯环远的碳。这里得到的安慰少得多。
• 结论：反应会发生在能让正电荷落在 紧挨着苯环的那个碳 上的路径。所以 $\text{H}$ 会加在尾巴的末梢，把正电荷留给靠苯环最近的“宝座”。然后 $\text{Cl}$ 再结合到这个宝座上。

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5. 快速问答：考不考这些？ (19:54 - 23:25)

学生们拿着复习单问哪些反应需要背。

1. Simmons-Smith 反应（把双键变成三角形的碳环）：助教说：不考，没讲过。
2. 高锰酸钾 $\text{KMnO}_4$（强力O氧化剂）：助教说：这是把侧链全都烧成酸的反应，了解一下就好，可能不会直接考机理。
3. 汞 $\text{Hg}$ 试剂的区别：
   • 如果是 双键 $\text{C}=\text{C}$ 用汞：最后变成 醇（$-\text{OH}$）。
   • 如果是 三键 $\text{C}\equiv\text{C}$ 用汞：最后变成 酮（$\text{C}=\text{O}$）。
   • 助教强调：不要搞混了，这是两个不同的反应。

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6. 看图说话：预测波谱 (23:26 - 结尾)

这是视频最长的一部分。助教在黑板上画了一个长链分子，并教大家如何预测它的 NMR 图谱（也就是分子的指纹）。

6.1 分子长什么样 (29:00)

分子叫 5-氯-1-戊烯。我们把它拆解开：

• 头：双键 $\text{C}=\text{C}$。
• 身子：三个手拉手的单键碳 $-\text{C}-\text{C}-\text{C}-$。
• 尾巴：连着一个氯原子 $-\text{Cl}$。

助教给每个位置的H氢原子编了号（或字母），我们要分析这些H氢原子在图谱上出现在哪（横坐标 ppm），以及长什么样（裂分）。

6.2 详细分析每个位置

概念解释：

• 位置（化学位移 ppm）：越靠近“吸血鬼”（吸电子的原子，如O氧、氯、双键），H氢原子感觉越“冷”（电子被吸走，去屏蔽），在这个图谱上就越往左跑（数值越大）。
• 长相（裂分）：如果你旁边有 $n$ 个邻居H氢原子，你自己就会裂变成 $n+1$ 个小峰。

逐个击破：

1. 双键上的H氢（头）：

   • 位置：双键吸电子能力强。这些H氢通常在 5.0 - 6.0 ppm（很靠左）。
   • 样子：因为双键结构复杂，它们既互相干扰，又被旁边的邻居干扰，所以看起来很乱（多重峰）。

2. 连着氯的碳上的H氢（尾巴）：

   • 位置：氯 $\text{Cl}$ 是个大“吸血鬼”，拼命吸电子。所以这里的H氢也很“冷”，数值大约在 3.5 ppm。
   • 样子：看邻居。它旁边的一个碳上有 2个H氢。根据 $2+1=3$，它会裂成 3个小峰（三重峰）。

3. 紧挨着双键的单键碳上的H氢（脖子）：

   • 位置：靠近双键，但没有直接在双键上，也没有连氯。大约在 2.0 ppm 左右。
   • 样子：看邻居。左边是双键上的H氢，右边是身子中间的H氢。邻居很多，大约裂成 4个小峰（四重峰）。

4. 最中间的那个碳上的H氢（肚子）：

   • 位置：离双键和氯都比较远，受影响最小。大约在 1.5 - 1.8 ppm（最靠右，数值最小）。
   • 样子：看邻居。左边有2个H氢，右边有2个H氢。总共4个邻居。$4+1=5$，它会裂成 5个小峰（五重峰）。

6.3 关于“帕斯卡三角形”的讨论 (37:00)

学生问这些裂开的小峰，谁高谁低？ 助教解释这就像帕斯卡三角形（数学规律）：

• 3个峰（三重峰）：高度比是 1:2:1（中间高，两边低）。
• 4个峰（四重峰）：高度比是 1:3:3:1。
• 5个峰（五重峰）：高度比是 1:4:6:4:1（像个小山包）。

最终总结： 如果要在图谱上从左到右（数值从大到小）画这个分子，顺序是：

1. 双键上的H氢（最左，5-6 ppm）。
2. 连氯的H氢（3.5 ppm）。
3. 挨着双键的单键H氢（2.1 ppm）。
4. 中间的H氢（最右，1.6 ppm）。

视频就在确认这个排序中结束了。

V1

这是一个关于有机化学复习课的详细视频记录，主要涵盖了反应机理、结构推断（波谱解析）以及特定化学反应的细节。以下是视频内容的详细、逐步解析：

1. 开场与设备调试 (00:00 - 01:14)

视频开始时，助教（TA）Chris Li 正在准备复习课。

• 00:00 - 00:58: 主要是等待学生入座和调试麦克风。可以看到助教在黑板前检查设备。
• 00:59: 助教正式开始说话，询问是否有具体问题。

2. 考试3难点回顾：酸催化成环反应机理 (01:15 - 06:30)

这一部分回顾了学生在“考试3”中错得最多的题目，涉及酸催化（acid-catalyzed）下的分子内成环反应。

2.1 问题的引入

助教在黑板左侧画出了一个反应物结构：一个苯环，侧链包含一个烯烃（alkene）双键和一个OH羟基（hydroxyl group, $-\text{OH}$）。

• 目标产物：反应生成了一个含O氧的环状结构（环醚）。

2.2 常见错误与正确思路

学生们的主要困惑在于反应的第一步是什么：是质子化双键，还是质子化OH羟基？助教给出了一个基于产物结构的判断技巧：

• 情况一：O氧原子在环内 (Oxygen inside the ring)

  • 现象：如果新形成的环包含O氧原子（即形成醚键 $-\text{C}-\text{O}-\text{C}-$）。
  • 机理步骤：
    1. 质子化双键：酸（$\text{H}^+$）首先进攻碳碳双键（$\text{C}=\text{C}$）。
    2. 生成碳正离子：根据马尔科夫尼科夫规则（Markovnikov's rule），生成较稳定的碳正离子（carbocation）。通常是叔碳或仲碳。
    3. 亲核进攻：分子内的O氧原子（作为亲核试剂 nucleophile）利用其孤对电子进攻碳正离子。
    4. 去质子化：失去一个质子，形成中性的环醚。
  • 解释 (04:10)：助教在黑板上演示了这一过程。双键夺取质子生成碳正离子，随后OH羟基的O氧进攻该碳正离子，从而将O氧“锁”在环内。

• 情况二：O氧原子在环外 (No oxygen in the ring)

  • 现象：如果新形成的环全是碳原子（全碳环），而OH羟基（或其衍生物）在环外。
  • 机理步骤：
    1. 质子化OH羟基：酸首先质子化醇OH羟基（$-\text{OH}$ 变成 $-\text{OH}_2^+$）。
    2. 离去基团离去：水（$\text{H}_2\text{O}$）作为一个良好的离去基团（leaving group）离去。
    3. 生成碳正离子：在原OH羟基连接的碳上形成碳正离子。
    4. 双键进攻：分子内的双键（作为亲核试剂）进攻这个碳正离子，形成新的碳-碳键（$\text{C}-\text{C}$ bond）。
  • 解释 (05:45)：助教画出了这一路径。在这种情况下，因为是双键进攻原来的醇碳位置，所以O氧（作为水）已经离开了，或者如果反应条件不同，O氧可能以某种形式留在环外，但关键是成环的原子不包括O氧。

3. 核磁共振 (NMR) 与结构推断：问题 1.2 (07:28 - 14:26)

助教开始讲解一个关于结构推断的问题，题目编号可能是 I.2。

3.1 计算不饱和度 (08:09)

• 分子式：$\text{C}_8\text{H}_{12}$。

• 不饱和度公式 (Degrees of Unsaturation, DoU)：

  $$DoU = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}$$

  其中 $C=8, H=12$。

  $$DoU = \frac{2(8) + 2 - 12}{2} = \frac{16 + 2 - 12}{2} = \frac{6}{2} = 3$$

• 结论：该分子有 3个不饱和度。这意味着可能有3个双键，或者1个环加2个双键，或者其他组合。

3.2 H氢化反应数据 (09:20)

• 条件：分子与 $\text{H}_2$ 反应。
• 结果：消耗了 2当量的H氢气（2 equivalents of $\text{H}_2$）。
• 推断：这表明分子中有 2个双键（或三键，但通常是双键）。
• 剩余不饱和度：$3 (\text{总}) - 2 (\text{双键}) = 1$。剩下的这1个不饱和度必须是一个 环（Ring），因为环不能被H氢气加成打开（在常规催化H氢化条件下）。

3.3 NMR 数据分析 (10:35)

• 关键线索：题目指出该分子的质子核磁共振（$^1\text{H}$ NMR）谱图只有 一条谱线/一个峰（one line/one peak）。
• 化学含义：这意味着分子具有极高的对称性（symmetry）。分子中所有的12个H氢原子都是化学等价（chemically equivalent）的。

3.4 臭O氧化反应数据 (12:00)

• 条件：臭O氧化反应（Ozonolysis），即与 $\text{O}_3$ 反应，随后进行还原处理（如 $\text{Zn}/\text{H}_2\text{O}$ 或 DMS）。
• 结果：生成了 单一产物（single product）。
• 推断：如果是一个不对称的环二烯烃，切断后会得到不同的碎片或复杂的分子。生成单一产物进一步证实了分子的对称性。

3.5 结构确立 (12:30)

结合所有信息：

1. 8个碳的环（消耗1个不饱和度）。
2. 2个双键（消耗2个不饱和度）。
3. 高度对称，所有H氢等价。

• 最终结构：1,5-环辛二烯（1,5-cyclooctadiene）。
  • 助教在黑板上画出了这个八元环，双键位置相对。
  • 验证：在这个分子中，每个 $\text{CH}_2$ 组和每个 $\text{CH}$ 组通过对称操作可以互换，虽然严格来说在室温下可能存在构象异构，但在教学简化的NMR中常被视为等价或产生非常简单的图谱。助教确认这是正确答案。

4. 教科书第14章问题：碳正离子稳定性 (14:27 - 19:53)

学生提问关于教科书第14章的一个问题，涉及苯环衍生物与 $\text{HCl}$ 的反应。

4.1 问题描述 (14:40)

• 反应物：一个苯环连接着一个共轭二烯侧链，具体是 1-苯基-1,3-丁二烯（1-phenyl-1,3-butadiene）。
• 试剂：$\text{HCl}$（视频中学生一度口误说是 $\text{Cl}_2$，后更正）。
• 问题：哪种产物是主产物？这取决于最稳定的碳正离子中间体。

4.2 碳正离子稳定性分析 (15:30)

助教在黑板右侧画出了四个可能的碳正离子位置（虽然苯环上的碳通常不反应），重点比较侧链上的位置。

• 位置 A (Benzylic position)：紧邻苯环的碳。如果在该处形成碳正离子，它不仅受到侧链双键的共振稳定（allylic resonance），还受到苯环的苄基共振稳定（benzylic resonance）。
  • 苄基位（Benzylic）：指直接连接在苯环上的碳。
• 位置 B (Allylic position)：侧链末端的碳或者中间的碳。
• 结论：最稳定的碳正离子是在 苄基位 形成的。这是因为正电荷可以离域到苯环中以及侧链的另一个双键上，共振结构式最多，体系能量最低。

4.3 反应产物 (18:18)

• 质子（$\text{H}^+$）加成到链的末端，使得正电荷落在苄基位碳上。
• 随后，氯离子（$\text{Cl}^-$）进攻这个稳定的苄基碳正离子。
• 注意：助教指出，虽然正电荷可以通过共振转移到侧链的另一个位置（1,4-加成产物），但苄基位的正电荷通常贡献最大。

5. 快速问答环节 (19:54 - 23:25)

学生询问复习资料上的一些特定反应是否在考试范围内。

1. Simmons-Smith 反应 (20:19)：

   • 一种由烯烃制备环丙烷的反应（使用 $\text{CH}_2\text{I}_2, \text{Zn}(\text{Cu})$）。
   • 答复：这学期课上没讲，不考。

2. 高锰酸钾O氧化 ($\text{KMnO}_4$ Oxidation) (20:26)：

   • 用于将侧链烷基O氧化成苯甲酸，或O氧化裂解烯烃。
   • 答复：虽然可能没重点讲，但这是常见的O氧化反应，最好知道，但可能不会直接测试。

3. OH羟汞化反应 (Oxymercuration) 生成酮 (21:20)：

   • 学生混淆了烯烃的OH羟汞化（生成醇）和炔烃的水合（生成酮）。
   • 烯烃 (Alkene)：使用 $\text{Hg}(\text{OAc})_2, \text{H}_2\text{O}$，然后 $\text{NaBH}_4$ 还原 $\rightarrow$ 生成马氏规则的 醇 ($\text{Alcohol}$)。
   • 炔烃 (Alkyne)：使用 $\text{HgSO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4, \text{H}_2\text{O}$ $\rightarrow$ 生成烯醇，互变异构为 酮 ($\text{Ketone}$)。
   • 澄清：这是两个不同的反应，不要混淆试剂。

4. 硼H氢化-O氧化 (Hydroboration-Oxidation) (22:20)：

   • 学生问能否对不对称炔烃使用。
   • 答复：可以，但会得到混合产物（区域选择性差），所以通常不在不对称内部炔烃上使用，除非是为了说明得到混合物。

6. NMR解析实战：5-氯-1-戊烯 (23:26 - 结尾)

这部分是关于一个具体分子的NMR谱图预测与归属。分子是 5-氯-1-戊烯 ($\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}$)。

6.1 分子结构与质子环境 (29:00)

助教在黑板上画出了分子结构，并标记了不同的质子环境（A, B, C, D, E）。

$$\text{CH}_2(\text{A}) = \text{CH}(\text{B}) - \text{CH}_2(\text{C}) - \text{CH}_2(\text{D}) - \text{CH}_2(\text{E}) - \text{Cl}$$

(注：视频中具体的字母标记顺序可能有所不同，以下按逻辑推断解析)

6.2 化学位移 (Chemical Shift) 与 裂分 (Splitting) 分析

• 质子 A (末端烯烃H氢, $\text{CH}_2=$)：

  • 位置：处于 乙烯基（vinylic）位置。
  • 位移：受双键去屏蔽效应影响，通常在 4.5 - 6.0 ppm。
  • 裂分：由于与相邻的一个H氢（质子B）偶合，以及双键上的两个H氢互不等价（顺式/反式偶合），裂分非常复杂（dd或更复杂）。

• 质子 B (内烯烃H氢, $=\text{CH}-$)：

  • 位置：乙烯基位置。
  • 位移：同样在 5.0 - 6.0 ppm 左右，通常比末端H氢略高场或重叠。
  • 裂分：非常复杂（Multiplet），因为它与A处的2个H氢和C处的2个H氢都偶合。

• 质子 E (连接氯的亚甲基, $-\text{CH}_2\text{Cl}$) (29:12)：

  • 位置：连接强电负性原子（氯）。
  • 位移：去屏蔽（Deshielded）明显，通常在 3.5 ppm 左右。
  • 裂分：根据 $n+1$ 规则，相邻碳（D）上有2个H氢，所以 $2+1=3$，呈现 三重峰（Triplet）。

• 质子 C (烯丙位亚甲基, $=\text{CH}-\text{CH}_2-$) (33:00)：

  • 位置：烯丙位（Allylic position）。
  • 位移：受双键影响，比普通烷基略微去屏蔽，约 2.0 - 2.2 ppm。
  • 裂分：相邻有1个乙烯基H氢（B）和2个烷基H氢（D），总邻H氢数 $n=3$，呈现 四重峰（Quartet）。

• 质子 D (中间亚甲基, $-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-$) (34:00)：

  • 位置：普通烷基链中间，但也受到两侧官能团（虽远）的轻微影响。
  • 位移：通常在 1.5 - 1.8 ppm。它是整个分子中相对最高场（Upfield，即ppm最小）的信号，但由于左右都有吸电子诱导效应（双键和氯），可能比普通烷烃略高。
  • 裂分：相邻C（2H）和E（2H），总邻H氢数 $n=4$，呈现 五重峰（Quintet）。

6.3 讨论与答疑 (37:00 - 39:00)

• 学生和助教讨论了关于 $n+1$ 规则中峰高比的问题（帕斯卡三角形 Pascal's Triangle）。
  • 三重峰 (Triplet) 高度比为 1:2:1。
  • 四重峰 (Quartet) 高度比为 1:3:3:1。
  • 五重峰 (Quintet) 高度比为 1:4:6:4:1。
• 助教强调，虽然具体的偶合常数（J-value）可能导致复杂的图形（如 doublet of triplets），但在基础有机化学课程中，通常简化为 $n+1$ 规则来判断多重性。

7. 总结

视频最后确认了各个峰的归属顺序（从低场到高场）：

1. 烯烃H氢 (~5-6 ppm)
2. 连氯亚甲基 (~3.5 ppm)
3. 烯丙位亚甲基 (~2.1 ppm)
4. 中间亚甲基 (~1.6 - 1.8 ppm)

视频在确认了这些归属和裂分模式后结束。